碳链增长反应的总结

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碳链增长反应的总结碳链增长反应的总结
林剑锋 罗祎迩 洪宇浩 张述熙 吴明

摘要 本文主要总结了几个常见的有机合成中碳链增长的反应，阐述了其
适应范围和优缺点。
关键词 碳链增长 有机合成
有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的-步，这就涉及到了碳链的增长。
有机化学的碳链增长的反应众多，适用诚不-，若无法很好的理解各个反应的
优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。因此，我们对几个常见的碳链增长反
应进行了总结。
1、自由基聚合
烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形
成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。改反应可制备高聚物，是合成塑料、
橡胶的基矗该反应无法合成特定碳链个数的小分子。
2、 炔钠的应用
缺氢具有-定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离
子。

炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。
RC CNa R X RC CR NaX

反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的
消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，
之后可由炔烃的还原，制备立体专-的顺式烯烃或反式烯烃。还可以直接水合成
酮。
如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。
CH CH
NaNH2
RC CNa
R X
HC CR HC CNa
R X
NaNH2
RC CR

3、炔烃的亲核加成反应
由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP 杂化，其中 S 轨道